Sergej Jesenjin, opčinjen duhom ruskog folklora, uzima folklorne slike kao uzor, kao princip, transformiše ih, i razvija u svoje originalne pesničke slike. Tako je na primer za sliku meseca - riđeg konja koji vuče čovekove saonice podsticaj verovatno našao u ruskoj narodnoj zagonetki - žuti ždrebac more preskočio i kopita nije umočio - sa odgovorom mesec. On stvara i pesničke slike kojima se pandan ne može naći ni u ruskom narodnom stvaralaštvu. Tako će on stvoriti slike, kao što je slika dečaka - vetra koji zadiže skute beloj brezi do samih ramena, ili kao što je slika tužnih vrba koje se penju vetru na krkače.
U pristupu folkloru Sergej Jesenjin je ispoljavao neke karakteristične i značajne crte ruske moderne poezije XX veka. U svojoj poeziji razvio je folklorni mitološki način mišljenja. Njegove pesničke slike govore najčešće o običnim, svakodnevnim stvarima, ali postaju tako neobične da ostavljaju utisak nečeg prvi put viđenog i otkrivenog. Tako se u njegovim pesmama čovek uz lance sunčevih zraka uspinje ka nebu da bi, ne došavši do cilja, padao u čeljust zalaska; gladni psi su se razmileli po putevima - sisaće zoru s brega; sumrak kao vučica gladna izleće krv sutona da loče, a jesen istresa iz vreće žute pare koje septembar kuje. Folklorni mitološki način mišljenja Jesenjin je shvatao u okvirima modernog senzibiliteta, kao mogućnost za oslobađanje pesničke slike od spoljašnjih relacija stvarnosti, a radi poniranja u suštine stvari. Zato je mesec, ta vekovna tajna, u njegovim pesmama - zvono, riđi gusan, žaba, dinja; oblak, od koga tako mnogo zavisi život seljaka.
Jesenjinova pesnička slika je najčešće pokretna, građena na veoma naglašenoj radnji. U njegovim pesmama oblici jure, zora poliva kupušnjak, mesec svojim rogovima probada oblake, ili se bode s trskama po jezeru, klen igra, plavetnilo pije oči, nebo liže crvenog telca.
Pesnička slika Sergeja Jesenjina je naglašeno osećajna. On materijalni svet često uopštava do osobenog emocionalnog simbola, najčešće do simbolične boje. Tako boja u njegovoj poeziji postaje osobena materijalizacija osećanja. Ovaj čudesan spoj boje i subjektivnog doživljaja sveta gotovo potpuno briše bukvalnu, neposrednu logičnu vezu sa stvarnošću. To je posebno vidljivo u pesničkim slikama, kao što su: olovna svežina, plavi maj, sinji jun, crveni telac, crveni konj, zeleno veče, zeleni oganj.
Pesničke slike su razasute, kao motivi, u okviru široke celine večitih ljudskih, a i večitih lirskih tema. Tema dobra i zla, tema ljubavi i mržnje, tema usamljenosti, tema prolaznosti i smrti, tema odnosa staroga i novoga. Ove stare i večite teme, Jesenjin prelama kroz prizmu svoga vremena, vremena ozbiljnih revolucionarnih potresa i promena, kako u društvenom životu, tako i u čovekovom unutrašnjem svetu.
Veliki broj pesama Sergeja Jesenjina, naročito onih iz ranog perioda njegovog književnog rada, nosi pečat idealizacije prirode i iskonskog seoskog života. Postepeno, od protesta protiv nehumanog odnosa prema prirodi i životinjama dolazi do savremene teme tragičnog sukoba staroga i novoga. Tragika ovog sukoba, prema njemu je oličena u pobedi hladne tehnike i civilizacije nad svetom neposrednog i iskonski prirodnog. Nezadovoljstvo ličnim životom sve više se upliće u nezadovoljstvo opštim društvenim tokovima. Tako u nekim protestnim pesmama Jesenjin dolazi do istinskog cinizma, dok se u nekim ipak uzdiže do filozofskog uopštavanja istina o životu.
Pristupajući životu neposredno Sergej Jesenjin je pesnički bogato izrazio unutrašnji svet filozofski i idejno prosečnog, običnog čoveka, kao i mnoge njegove dileme, osećanja i misli. Pesimističkim raspoloženjem svoje lirike i tragičnim boemskim životom uticao je i na mnoge evropske pesnike.
