Slika Hladni oktobar prikazuje mračni krajolik oko škotskog sela Seggieden, u blizini železničke pruge od Perta do Dandija i porodične kuće Mileove supruge Efi Grej u Pertu. Mile je prvi put primetio prizor kada je prolazio vozom i vratio se da ga slika. Kao što naziv slike označava, on je to područje naslikao u oktobru.
Slika Hladni oktobar je naslikana napolju. U desnom prednjem planu slike dominira duga trava sa krajolikom koji se pruža levo pored obale reke sa vrbama i trskom oduvanom vetrom do dalekog brda. Svež jesenji povetarac hvata lelujajuća stabla smeštena desno od reke koja se naginju, dok jato ptica kruži iznad sivog neba ispunjenog oblacima. Prizorom dominiraju prigušene zelene, žute i braon jesenje boje, pod mračnim sivim nebom.