Mikelanđelo Buonaroti je 1496. godine završavao manje narudžbine kada ga je posetio bankar, političar Lorenco de Mediči za koga je već uradio mermernu statuu Svetog Jovana i predložio mu da napravi skulpturu Kupidona u prirodnoj veličini, koju će kada je završi da uvalja malo u zemlju da bi izgledala kao da potiče iz antike. Videvši priliku da brzo zaradi i mogućnost da uđe u uglednije krugove Mikelanđelo je uradio Kupidona po ugledu na skulpture iz starog Rima. Prema jednoj verziji priče, koju je zabeležio Đorđo Vazari u svom delu Životi slavnih slikara, vajara i arhitekata, Mikelanđelo je skulpturu uvaljao u zemlju u koju su dodate određene hemikalije. Druga verzija priče ističe da je trgovac umetničkim predmetima Baldasari del Milaneze Kupidona zakopao u svoj vinograd u Rimu, a zatim prodao kardinalu Rafaelu Riariju, koji je verovao da je reč o antičkom komadu. Međutim, kardinal je ubrzo uvideo da je kupio kopiju i tražio svoj novac nazad, ali je bio toliko impresioniran Mikelanđelom da ga je pozvao na sastanak u Rim.
Narednih godina i vekova skulptura Kupidona prelazila je iz ruke u ruku. Više puta je prodavana ili darivana kao skupoceni poklon. Na tom putu promenila je mnogo vlasnika.