Tema izložena u priči Dama s psetancetom je jednostavna. To je ljubavna priča, koja počinje kao banalna romantična priča i vremenom postaje stvarna, velika i krhka ljubav. Anton Pavlovič Čehov je u potpunosti napustio prihvaćene standarde i vrlo kategorički razvija fabulu priče. Njegova ideja nije bila da predstavi ozloglašenu romantiku, već da pokaže čitaocu, a naročito čitaocu tog vremena kako je do beznadežne životne situacije, straha od osude i nemogućnosti preduzimanja koraka ka pravoj ljubavi dovelo gluvo i slepo društvo.
U aristokratskom letovalištu Jalti oženjeni sredovečni bankar Dimitrij Gurov, koji je samo želeo da se odmori upoznaje mladu udatu ženu Anu Sergejevnu, koju na odmoru prati pas, a drugi gosti joj dodeljuju ime Dama s psetancetom. Nedelju dana nakon upoznavanja oni započinju preljubničku vezu. Po povratku sa odmora, Dimitrij se vraća u Moskvu, a Ana svom mužu, provincijskom činovniku u sivi gradić S. Dimitrij ne može da zaboravi Anu i obuzimaju ga brzo osećanja očišćena od licemerja i ravnodušnosti, muči ga misao o nesavršenosti sveta, o nesavršenosti čoveka i mentalno se vraća na događaje u Jalti, misleći da je tamo život bio bolji, čistiji, a sve najsjajnije u životu povezano sa njegovom ljubavlju. On odlazi u gradić da potraži Anu i nakon nekoliko pokušaja da je sretne, uspeva da se sa njom sastane u lokalnom pozorištu, gde joj izjavljuje ljubav. Od tada Dimitrij ima dva života: očigledan, ali prepun uslovne istine i prevare i drugi koji je tajnovit. On se redovno sastaje po hotelima sa Anom, uz veliku nadu, ali bez mnogo izgleda da će uspeti da ostvare svoju ljubav van tajnih susreta između četiri zida hotelskih soba.