Žitije Svetog Simeona je malo delo, koje ni po formi, ni po idejama i poetici teksta nije izuzetak iz žanra žitija. Njime su obuhvaćene poslednje godine života Stefana Nemanje, od 1196. do smrti 1200. godine. Sveti Sava naglašava značaj dva Nemanjina odlaska, odricanje od prestola i zamonašenja, kao opraštanja od svetovnog, vladarskog života, i blaženoj smrti u krajnjem smirenju, kao napuštanju života i prelasku u večnost.
U delu Žitije Svetog Simeona Sveti Sava spaja elemente biografske predistorije (osvajanja, tekovine Nemanje vladara) sa elementima retorične pohvale svetome, čija se veličina gradi na protivrečnosti samoodricanja. Svoje kazivanje svodi na "bogougodna" dela Nemanjina, na njegov svetački karakter, koji se ogledao u podizanju mnogih manastira, u odricanju od "ovozemaljskog" života, na njegov "smerni" život u manastirima Studenici i Hilandaru.
Stefan Nemanja je prikazan kao prorok i nežan otac svoje dece i svog naroda. On zapoveda sinovima da žive u ljubavi i slozi, i preti prokletstvom ako ne poslušaju njegov zavet. Pri tom ih savetuje: "Ne veličajte se svojom premudrošću. Ako su putevi pravi noge se neće spoticati. Ne gubite snagu - Bog iskušava one koje voli." Obraća se svom sinu Svetom Savi, pokazujući mu rečima koliko ga voli. On mu daje savete za dalji život: da se kloni zlih ljudi, uvek ukazuje na pravdu, ne skreće sa Božjeg puta, ne zaboravi roditeljske savete, ne meša se sa bezumnima, i da ne pokušava da menja zle ljude već da se posveti pravednima. Govori mu da će se naći na onom svetu i priprema se za smrt, traži da se položi na rogozinu, da mu stavi kamen pod glavu i da mu donese ikonu Bogorodice. Sedam dana nije jeo, ni pio, samo se pričešćivao. Sveti Sava ne skriva suze i pokazuje veliku ljubav prema ocu. Delo se završava molitvom Savinom, obeleženom snažnim poučnim i propovedničkim tonom.
Biografija Stefana Nemanje je neposredna kao usmena priča i intimna kao dnevnik. Sveti Sava piše jednostavno, ali živim stilom, ponekad punim lirizma. Iako je uglavnom težio da u kazivanju održi ton objektivnosti, naročito u prikazivanju ličnosti Stefana Nemanje, zatim ton monaške smernosti i povinovanja Božjoj volji, ipak na više mesta u delu izbija subjektivna prisutnost pisca, osećanje ljubavi sina prema ocu. Zato ova biografija, za razliku od mnogih drugih iz tog doba, ima dosta elemenata ljudskog, ovozemaljskog.