Slika Enigma jesenjeg popodneva naslikana je nakon što je Đorđo de Kiriko doživeo otkrovenje na firentinskom trgu Santa Kroče u Firenci u kojem se svet pojavio pred njim kao da ga vidi prvi put. On je napisao: “Da, oseća se melanholija sa specifičnim poreklom, koja je nadošla iz mog čitanja radova Fridriha Ničea, koji je imao... voleo je Italiju, posebno Torino. Pronašao je osećaj metafizike, osećaj smirenosti, spokojstva u Torinu, posebno u jesen, koja se ne može osetiti u drugim gradovima. I kada sam otišao u Torino prvi put, osetio sam taj osećaj o kome je Niče govorio.“

Firentinski trg koji se pojavljuje na slici Enigma jesenjeg popodneva je prepoznatljiv, a opet blago iskrivljen, što ukazuje da na trgu ima više nego što smo odjednom svojim očima mogli da vidimo kao obični posmatrači. Prizor koji nastaje pogledom na trg iz drugog ugla, iz blizine, rezultat je gotovo teleskopskog sužavanja optičkog prostora. Slika pojednostavljeno prikazuje deo gradskog trga i odiše osećanjem samoće, zbunjenosti i nostalgije. Ona ima mnoštvo karakteristika koje su postale obeležje Kirikovog dela: pust trg omeđen klasičnom fasadom, duge senke i tamne boje grada u sumraku i nepokretna figura, ovde statua. Dve ogrnute figure šetaju pored statue Dantea na napuštenom trgu, uz koju se nalazi postolje sa inicijalima Kirika. Jedro vidljivo u daljini verovatno je inspirisano Kirikovim sećanjima na posete luci Pirej u Grčkoj u mladosti. Senke označavaju mesto neprisustva u suštinskom smislu.